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太平军攻克芜湖后，继续向南京城挺进，沿途太平军军纪森严，对待百姓宽和仁义，但破城池，必将城内府库一半粮草广施百姓，就连流途所遇乞丐也给予一定钱粮。是以，太平军出发时五万兵卒、三万民夫，中途分兵不少，但沿途而来加入太平军的贫苦百姓愈多。到了南京城下，西殿太平军水陆大军有老兵两万五千余人，新招之兵有四万余人，随军民夫更是达到了惊人的七万余人。兵至南京后，附近的穷苦百姓听闻太平义军到来，赶来归附的更是层出不穷。
南京城经陆建瀛、杨文定两个家伙一顿胡整，固若金汤、龙盘虎踞的名城已经衰弱不堪，仅有正规清军五千余人守御，南京城人口号称有二百万，战争来临前逃散之后，还是有七、八十万百姓。南京文人汪士铎述太平天国攻南京时人数说：“登三山门望之，自城外至江东门一望无际，横广十馀里，直望无际，皆红头人……故既众且整，吾人望之夺气。”
但李开芳部前锋兵到南京后，首战却吃了个不小的亏。太平军前锋军在南京城外并没有遇到清军的抵抗，但却遇上了儒生张炳垣招募的米行脚夫组成的练勇，并在城外的民居街道上发生了激战。
这群练勇的头目是张炳垣，此人也是个很有胆略和办法的人，他的背后是江宁布政使祁宿藻。这祁宿藻官职江宁布政使，手头上自然也有些生意，米行、布行数间，所养伙计上千人。太平军兵锋直指南京，祁宿藻自然担心城破之后，自己性命不保之外，经营的这些生意也必将落空，手下儒生张炳垣便谏言，挑选精壮伙计编为团练助守江宁城。祁宿藻自然大喜，一口气增发了一年的工钱，让手下伙计加入团练。
祁宿藻平日里对待这些伙计也算不错，此刻又重赏之下，于是数百名伙计被编成了练勇，张炳垣将练勇整顿得比清军还要勇猛，虽然没有兵器、号衣，但仅靠米行提供的扁担等工具仍然太平军在城南打起了巷战。
这天清早，李开芳部营垒之内飘出了早饭的香味，一队队的太平军列队在各军的伙夫前领取饭食。一名太平军老兵卒长低头看了看碗盏中所盛的肉汤和大白米饭，裂嘴笑道：“总算不用吃辣死人的湘菜了。”
身旁几名新兵中，湘湖人氏还是有不少，闻言都是轻笑起来，心中都暗暗奇怪，他们这个卒长打仗那可是没话说，勇猛非常，但广西老兵多是广东客家人，口味偏清淡就怕吃辣，在湘中、鄂北的时候，为了照顾湘湖子弟较多，西王一直授意各军伙夫做些湘菜，时不时给广西老兵开些小灶，弄些不辣的菜，但毕竟众口难调，西殿火头军还是只能迁就大部分人的口味，是以今日吃到清淡的肉汤，那卒长有些欢喜。
“卒将陈善人，你说咱们今日能打进南京城去么？”一名皖北安庆加入的新兵端着碗一口皖北口音问道。
那陈卒长唏哩哇啦的吃了几口，口中含混不清的笑道：“清妖已经吓破了胆，这南京城在我们看来就像是纸糊的。周怀颖，你们几个皖北兵可给我记住了，西王严令不可杀害百姓，待会儿入城了招子放亮点，可别犯了军纪，被人斩了头去。在武昌的时候，我手下有个兄弟就是错手杀了一个百姓，结果给尝了性命，多不值当。”
那周怀颖一愣道：“善人手下老兄弟都是广西一路杀出来的，战功也该不小，西王军法说杀就杀了？这也太不近人情了吧。”
那陈卒长舔着嘴唇道：“功是功，过是过，我那兄弟犯了军纪自然要受罚，这也无怨言，反正后来西王给他议叙功劳，以他从前的战功封了卒长厚恤家小，我倒觉得这很公平。西王说了，咱们滥杀一个百姓，将来就要面对这家百姓的仇恨，一家百姓会有多少亲朋好友？杀一个百姓那会恶了一片百姓，所以咱们要善待百姓。否则你们也不会老远的跑来投靠我们吧。”
周怀颖点头道：“这倒是，清妖周天爵在皖北剿杀我们捻子，大家伙活不下去了，才望这边来的。”
那陈卒长呵呵笑道：“到了天国咱们就都是兄弟，让你们跟我陈辉祖做兄弟，这是天父的安排。”
周怀颖奇道：“天父连我们这样小兵之事也管么？”
那陈辉祖道：“那是当然，天父无处不在啊。”
吃饭闲聊一会儿之后，整队的号角吹响，陈辉祖号令全卒兵马整队，一同列队的有五个卒的人马，都在营垒外侯立。在一名旅帅挥动旅帅旗，五卒人马分成接战队列，猫着腰开始往南京城外城南一带的街道民居开过去。
街道上已经空无一人，几处商号的破旧木招牌随风摆动，街道上满是随地丢弃的杂物，锅碗瓢盆、旗帜号衣都有，看来清军退进城内之时，还是有百姓跟随入城去了。
见四处无人，太平军放松了警惕，陈辉祖挥军走在最前面，抬头已经可以看到城头上清军的旗号，城垛子上若隐若现的有不少清军来回穿梭，陈辉祖大喝道：“周怀颖，带几个人占住两边的民宅，准备修筑营垒，当心城头清妖发炮！”
周怀颖带了几个牌刀手抢上前去，推开一处民居的房门，冷不防迎面一根竹枪扎了出来，周怀颖也算闪得快，手中藤牌一挡没被扎中，定眼看时，几个穿着粗布褂子，头上裹块灰布的汉子气势汹汹的冲杀出来。
这几个汉子胸前写着吉良米行，周怀颖等人还道是躲在家中的米行脚夫，太平军有号令，不得杀害百姓，见不是清军，周怀颖急忙喊道：“老哥们，我们是太平圣兵，只杀清妖，不害百姓的。”
话音才落，几名汉子势若猛虎的冲杀过来，捅倒了两名太平军，周怀颖大怒，举着藤牌上前格开几名汉子的竹枪、扁担，挥刀逼退几名汉子，和其他几人拉起受伤的两人便往后退。
整个城南街巷上，从各处民居庐舍内、街角巷子里，钻出不少这样的汉子来，都操着扁担、竹枪向太平军厮杀起来。太平军猝不及防，又不知道这些人是百姓还是清军，但怕杀错了人，只能节节后退。
当李开芳听闻打头阵的旅帅回报后，勃然大怒道：“告诉前军旅帅，这些混蛋的赶脚挑夫敢向我们太平军挥刀子，就别他娘的和他们客气，该杀的就杀，杀错了算我李开芳的！”
有了将令，太平军总算放开手脚再次向城南进兵，但那些汉子仗着熟悉城南地形，或从街角偷袭，或藏身民居内据战，把太平军搞得晕头转向。
到得午后，仍然没有进展，李开芳大怒，又喝命三个旅帅提兵上前环攻，于是南京城下出现了数百民兵对抗数千训练有素，武器精良的太平军，而另一只正规的政府军躲在城墙上呐喊助威的战争奇观。最后李开芳从抓到的俘虏口中才问出来，这伙人是城内布政使大人组织的团练人马，李开芳当即喝命大军向前进剿。
由于是街道巷战近身肉搏，狭窄的空间里，大小火器作用不大，太平军都是牌刀手打头阵，长枪弓箭手拒后。但这些练勇神出鬼没，见太平军人多就一窝蜂的退散，见太平军人少又一窝蜂的冲出来，搞得太平军头痛不已。
太平军虽然新兵甚多，但总归是一路打过来的兵勇，手中兵器精良，练勇虽然有地利和精神，只可惜没有趁手武器，于是向城墙上的总督陆建瀛求援，请“掷鸟枪火药”，并求援军及军刀支援城下的练勇。
张炳垣的后台老板祁宿藻欲率守城满兵增援，但陆建瀛竟认为城下的练勇是太平军的内奸，激烈的交战只不过是做做样子欺骗清军以便诈城，悍然下令开炮轰击练勇，练勇被当场炸死近百余人。其余人众寒了心，逃到山中避难去了。练勇是南京城唯一有能力和太平军一战的劲旅，练勇一散，南京的最后一道防线告破。
江宁布政使祁宿藻乃是首席军机大臣、大学士祁隽藻之弟，见自己辛苦筹建的练勇被自己人开炮打得尸积如山，当即呕血数升，抬回官邸不久后身亡。要钱不要命的陆建瀛居然还不知已死到临头，将被自己轰死的数百练勇尸体当成太平军冒功上奏清廷，又将库存三十万两银子全部中饱私囊。
后来有传闻，说两江总督陆建瀛之所以不抵抗太平军的进攻，是因为他的女婿被太平军抓获。长毛贼西王写信给陆建瀛，说太平军无意进犯南京，不过想借道攻打浙江。只要陆建瀛肯让开一条路来，不但不攻打他防守的地盘，还将归还他的女婿。陆建瀛因此对太平军实行软抵抗。清人俞仲华撰《荡寇志》为水浒传续书，书里有宋江俘虏蔡京女婿威胁议和，就是影射这件事情。《咸同将相琐闻》中也有记述，说陆氏之遁还金陵闭户不出也，或谓其婿、女为贼军所掳。贼首致书于陆，言将假道入浙，决不相犯。如肯让路，即放还婿及女，否则加以极刑云。陆得书，不知所措。会前队战殁，遂狼狈而逃。
在这些传闻面前，西王萧云贵和左宗棠似乎是商议好的一般，闭口不谈此事，有或没有都成了一个难解之谜。但南京城毕竟是六朝古都，要攻克并非易事，城南练勇的溃散只是让太平军开始可以直接攻打城垣，恶战还在后面。