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金陵城。
由于侯荆一不小心说了要铲除江南豪门的实话，于是一不做二不休将唐朝的谈判代表吏部尚书路浩白给砍了，双方谈判破裂。
十月二十二日，侯荆开始命令部下攻打姚坊门。防守姚坊门的路泽博在军事上就是一个白痴，骑马射箭一窍不通，再加上其父亲刚被侯荆砍头，家族里也是一团糟。
在路泽博的履历上，有与侯荆交过锋还取胜的记录，确有此事，当年在天雄军攻城拔寨的时候，天雄军的侯荆就和路泽博的军队相遇，当时才打了一天，作为主将的路泽博就被吓的逃跑了，罗绍带头及时稳定了军心，才大败天雄军，但是其功劳都被路泽博占据。
此时，路泽博看到侯荆前来攻城，顿时心跳加速，口干舌燥，便退到姚坊门城楼内，给家奴要了一根甘蔗来嚼，路泽博刚开始嚼，一枚炮弹就轰上了城墙，将姚坊门的城楼炸的面目全非，顿时吓得他一激灵，手中的甘蔗也掉落在地，于是路泽博这名守城将军直接脚底抹油跑了。
此时守城的将士，正在抓紧准备开炮还击，待侯荆军靠近后火枪兵就能射出火枪里的子弹杀伤天雄军。
但是路泽博一跑，防守东门的将士一看，大家纷纷扔掉武器也跟着向城里逃跑。
唐程看到路泽博逃跑，立刻安排陈云领兵支援姚坊门，胆小如鼠的陈云看到侯荆势大，哪敢恋战，还没交手，便也立刻逃走。守卫钟山的蒋武等人也都闻风而逃。
不到一天时间，唐程苦心构建的金陵城东防线全面土崩瓦解。至此，侯荆没有付出一人的伤亡，就轻松占据了金陵外城的东部区域。
而南城墙，唐军却迎来了大胜，张家父子在麒麟门、沧波门、高桥门抵挡住了杜弘照两波的进攻，攻城的士兵是死伤无数。张玄着看到杜弘照的部下已经无心攻城，于是让士兵集体大喊：
“杜弘照投敌卖国，只要中央军的弟兄和百姓放下武器，朝廷既往不咎，为了家人、为了自己，大家不要再为叛军卖命了！”
杜弘照的部下有中央军和敦化百姓中的青壮，大家都不是真心为杜弘照卖命，随着攻城不断出现牺牲，没见过这场面的中央军和百姓都害怕起来。所以城上的中央军一喊，大家纷纷丢掉武器开始四散逃跑。
张玄着又命令自己儿子张万旗领兵出城追击杜弘照，并砍掉了杜弘照的人头。
南城的胜利并没有给金陵城带来一点希望，整个金陵城的剩余军队看到外城已破，纷纷慌乱不堪，豪门子弟将领纷纷逃回家中，兵找不到将的情况越来越严重。
也就这时，韦睿挺身而出，用一个假消息稳定住了军心。韦睿宣称他已经得到消息，唐万里已经率领三万兵马不日可到西门，昌义父子的南路大军已经包围过来，即将形成对侯荆军的包围。韦睿的假消息安定了城内百姓的情绪，稳定了军心。
第二天，侯荆部逐渐占据了所有外城，韦睿知道打不过侯荆部，于是让外城的军队全部撤退到内城来。
至此金陵城所有外城被侯荆部占据，侯荆派人向内城射了一封书信，宣称自己被周统、蒋穆等人陷害才起兵造反，只要唐皇杀了周统、蒋穆等人，他就卷甲退兵。
侯荆这一招属实歹毒，如果唐皇不杀周统、蒋穆等人，那么他侯荆就师出有名。如果杀了周统、蒋穆等人，临阵斩杀大臣，内城内的士气也必然受到影响。
唐鹏此时已经头昏脑涨，他就想牺牲自己的岳父和姐夫来满足侯荆的要求，危机时刻唐程倒是非常冷静，他知道侯荆这话根本就不可信，就劝哥哥说道：
“反贼不过是以宰相和元帅为借口而已，今天就算杀了他们，也于事无补，反而会被敌人耻笑。”
十月二十四日，侯荆军开始攻打内城太平门，在震天的锣鼓喧天声中，天雄军手持钢刀、火枪开始攻打内城，火炮在后齐鸣，并炮击城墙。
而韦睿将火炮都集中在太平门的城墙上，在加上城门一侧是玄武湖，天雄军冲杀一天死伤惨重，玄武湖湖水都染红了，连城门都没摸到。
天雄军想炸毁内城城门，城门虽厚，但毕竟是木质，但是侯荆部的火炮怎么也炮击不到城门，侯荆于是组织了敢死队，抱着炮弹向太平门冲锋，让士兵靠近后再点燃炮弹。
唐程拿出自己的白银千两分赏给所有将士，鼓舞人心。韦睿派人冒着叛军的火枪、弓箭从门内杀出，将侯荆的敢死队全部杀死，并将其炮弹直接扔进了湖里。韦睿让人将周围富豪的宅院拆了，用砖块从内堵死太平门。
由于侯荆部对火器的使用不熟悉，造成侯荆部火药大量浪费，还发生了炮弹炸膛的情况，于是攻城的天雄军又回到了原始攻城的办法。
侯荆又派出军队攻了一次城，又被韦睿抵挡住，这一天的战事才算结束。
入夜，侯荆让部下占据各衙署宴饮休息，侯荆让部下将外城的豪门全部屠尽，女人、歌姬全部拉来军营跳舞助兴，并将这些女子全部赐给自己的部下。
十月二十五日，侯荆让人制作了数百个木驴，掩护部下攻城，所谓木驴就是用丈许长的木头为脊架，下安六脚，上面铺上牛皮，高七尺左右，天雄军躲在木驴里面，可以抵挡火枪、箭矢的攻击。
韦睿见了，就让守军从城墙上扔大石头，将近抵墙下的木驴砸了个稀巴烂，里面的士兵也被砸死无数。
侯荆毫不气馁，他又对木驴进了改进，平头驴改成了尖头，石头砸在上面，不易受力，难以砸烂。
然而韦睿马上就有了对策，他设计了一种刺钩，有尖头和倒刺，后面是涂上油脂、石蜡的火把，让士兵投掷向木驴，倒钩挂住牛皮，被火把点着，天雄军又被烧死无数。
随后天雄军又造了高十一丈的楼车，想推到城墙前，居高临下射击城墙上唐军。
韦睿见了，却笑道：
“这车又大又高，城门前壕沟的土又松又软，过来时一定翻车。”
果然楼车行至城门前壕沟处就翻了车。侯荆见久攻不下，部下倒死伤了不少，于是便暂停了攻势。
韦睿的儿子韦放还滞留在外城，被侯荆抓获，侯荆让人把他绑到城下，威逼韦睿投降。
但韦睿义正言辞的说道：
“为报吴王大恩，我韦家即使死绝也在所不惜，何况区区一个儿子。”
一天后侯荆再次故伎重演，再次把韦放押到城下，韦睿却大声说道：
“我以为你早死了，怎么还在，说完拿出火枪就要打死韦放。”
看到这个场景，侯荆终于明白，用儿子来威胁韦睿完全是无效的。出于对韦睿的尊敬，侯荆并没有杀韦放。